再塗装などのメンテナンスを全くしなかったら、犬小屋はどれくらいもちますか?

設置する環境や犬小屋の種類によって大きく変わりますので、一概には言えませんが、
かなり悪い環境(湿気が多く、雨もよく当たるような場所)でも、わんちゃんの一生分は十分にもつと思います。

玄関先の軒下や、カーポートの下など、直射日光も雨も当たりにくく、カラッと乾いた場所でしたら、その倍はもつのではないでしょうか。

車庫の中や玄関の中のように、外気の影響をほとんど受けないような場所でしたら、半永久的にもつことでしょう。