キャスターがおすすめです。
移動するときに楽なのはもちろんですが、犬小屋が直接地面に接しないというのが大きなメリットです。

犬小屋の脚が地面に接していると、どうしても湿気の影響を受けやすくなります。
キャスターを付ければ、地面とは完全に遮断されるので、湿気を遠ざけることができます。

ただ、約キャスターを付けた場合、リード用金具は付けない方が良いと思います。
力のあるわんちゃんだと引きずる危険性があるので。

他には、雨対策に、小屋根または透明シートを付けても良いと思います。